Бурное развитие Андреаполя началось с 1956 года. До этого нынешний районный центр отличался от окрестных селений лишь наличием железнодорожной станции, что и сыграло главную роль в присвоении статуса города.
Именно в 1956 году на Андреапольский военный аэродром был переведен 28-й ленинградский гвардейский авиационный полк Ордена Кутузова III степени. При поддержке военных стремительно стала развиваться социальная сфера. В городе построили первую школу и Дом офицеров.
Спустя некоторое время, так как жилищный фонд стремительно разрастался, был сооружен второй военный городок. Изменения благотворно сказались на строительстве новых качественных дорог и мостов. Из-за своей опрятности и чистоты военный городок получил негласное название «маленькой Германии».
