15 января каждый год в Осташковском округе начинается с церемонии возложения цветов на могилы советских воинов, погибших в годы Великой Отечественной войны.
Молодежь, ветераны, представители «Боевого братства» выезжают к памятным местам, расположенным на территории округа. В 12 часов проходит митинг у памятника партизанам с возложением цветов и гирлянд, сделанных детьми. Затем в Доме культуры проходит театрализованное представление.
22 июня 1941 года в городе были народные гулянья по поводу окончания полевых работ. В два часа дня по бумажному репродуктору люди узнали, что фашистские войска нарушили границу Советского Союза. В ночь на 23 июня начался призыв в Красную Армию, больше ста человек пришли в военкомат, мало кто из них вернулся.
А уже в июле по восточному побережью озера Селигер и северной оконечности озера Волго стала строиться линия обороны протяженностью больше двухсот километров, защищавшая дальние подступы на Москву. Жители Осташкова, учащиеся калининских учебных заведений и мобилизованные из соседних районов рыли глубокие противотанковые рвы, возводили доты, дзоты.
В первых числах сентября немцы заняли деревню Волго-Верховье. Они разрушили часовню, исток Волги закидали мусором и снарядами – осквернили святое для любого русского человека место, а к октябрю захватили 116 деревень в 13 сельсоветах Северо-Западной части Осташковского района, это были густонаселенные сельскохозяйственные территории.
Сразу же активно стало действовать партизанское движение: городской партизанский отряд под командованием Крюкова, железнодорожников – под командование Виноградова, группа Суворова. Работали подпольные райкомы комсомола и партии. Кроме того, осенью 41-го года из осташей формируется 2-я Особая партизанская бригада под командованием Литвиненко. Она ушла в западные районы Калининской области, тогда практически совпадавшие с государственной границей Советского Союза, – ныне Псковскую область и часть Ленинградской, совершила многокилометровый поход по тылам противника.
Очень быстро Осташков становится прифронтовым городом, началась массовая эвакуация. Отправили в Семипалатинск кожевенный завод, вывезли фонды краеведческого музея, на сегодняшний день утраченные, поиски ведутся до сих пор. Когда стало известно, что немцы уже в Селижаровском районе и по Волге не пройти, вопреки команде взорвать флот (он ходил по реке Селижаровке, это приток Волги) его только притопили в речке Крапивенке, замаскировали, и таким образом спасли.
На территории селигерского края была выгодная для наступательной операции конфигурация линии фронта, так называемый Осташковский выступ. С него в январе 1942 года, после серьезной подготовки, начинают наступать 3-я и 4-я Ударные армии Северо-Западного фронта. И 15 января была освобождена вся оккупированная часть территории, в том числе соседние районные центры – Пено, Андреаполь, Селижарово.
В Осташкове немцев не было, линия фронта проходила в нескольких километрах. Рядом с деревней Любимкой сохранились дзоты, стела, указывающая на то, что в октябре 1942 года здесь был остановлен враг, и еще одна – что девятого января 1942 года отсюда началось наступление Красной Армии.
С января 1942 года Осташков стал городом-госпиталем, в районе дислоцировалось больше 80 госпиталей. Отдавая дань героическому подвигу медработников той поры, жители в 2022 году установили памятник медсестре. Ранее также на народные деньги была построена задуманная еще во время войны скульптурная группа партизан.
В завершение несколько цифр. Всего на территории округа в 56 братских захоронениях покоится прах около 12 тысяч советских воинов разных национальностей. На всех фронтах войны сражались десять тысяч осташей, больше шести тысяч человек назад не вернулись.
