Несмотря на тяжелые лишения военного времени, в освобожденном Калинине присутствовала и даже развивалась культурная жизнь. Период оккупации нанес серьезный урон социально-культурной инфраструктуре областного центра. Были серьезно повреждены или разрушены помещения Калининского драматического театра, Театра юного зрителя (был возрожден только в 1960 году), филармонии. Война изменила судьбу артистов и других работников культурной сферы – кто-то оказался в эвакуации, кто-то на фронте, а кого-то уже и не было в живых…
На приведение объектов культуры в приемлемый вид ушло около двух месяцев, и с 13 февраля 1942 года театральные постановки стали регулярными.
Калининский драматический театр в сентябре 1941 года был эвакуирован в город Советск Кировской области, а в январе 1942 года вернулся в освобожденный город. Лишившийся своего здания театр был вынужден использовать другие городские помещения. В феврале 1942 года в Доме Красной Армии актеры давали советские пьесы – лирическую драму Александра Корнейчука о враче-новаторе «Платон Кречет» и спектакль по пьесе Константина Симонова «Парень из нашего города». Репертуар театра быстро расширялся – уже в апреле зрители могли увидеть как довоенные спектакли, так и премьеры, среди которых можно отметить водевиль Владимира Дыховичного «Свадебное путешествие» и поставленный летом 1942 года всего за две недели спектакль на актуальную военную тематику «Русские люди» (по Константину Симонову), получивший неоднозначную оценку критиков. Отмечались недостатки в игре актеров и оформлении, но подчеркивалось идейное значение спектакля в контексте борьбы с врагом.
Спектакли Калининского драмтеатра пользовались неизменным успехом у зрителей – билеты распространялись по заявкам предприятий и учреждений. Сценой становились различные доступные помещения – помимо Дома Красной Армии это было здание Большого пролетарского театра во Дворе «Пролетарки», а в июле–августе – Летний театр вагонзавода. Артисты регулярно выезжали на фронт, выступая с концертами и спектаклями.
Интересна судьба труппы Калининского театра музыкальной комедии. Коллектив артистов отправился на фронт в качестве концертной бригады в первые дни войны, дал летом-осенью 1941 года около ста концертов в полевых условиях – в лесу, в землянках в районе Великих Лук. Артисты отступали вместе с Красной Армией, а после освобождения Калинина вернулась в родной город, где были организованы в областной театр эстрады, в котором продолжили свою творческую деятельность.
Группа артистов Калининского цирка провела зиму 1941–42 годов в выдержавшей осаду Туле, а затем выступала в прифронтовых районах Калининской области. От артистов данного жанра требовалось, по оценкам критиков, «не только смешить и развлекать, а добавить сатиры и политического момента».
Видели калининские зрители и приезжих артистов. В июле 1942 года в помещении Дома Красной Армии гастролировал Московский джаз железнодорожников под руководством Дмитрия Покрасса, а в конце августа там же выступил коллектив джаза под управлением Леонида Утесова. Оба джазовых коллектива выступали при переполненном зале и заслужили большой успех у калининской публики.
Таким образом, несмотря на близость фронта, в освобожденном Калинине культурная жизнь была, насколько это позволяли условия военного времени, достаточно насыщенной.
